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O São Paulo terá de quebrar um tabu contra o Santos para chegar à final da Copa do Brasil. A última vitória do time tricolor sobre o rival em um semifinal ocorreu há 32 anos, na disputa por uma vaga do Paulistão de 1983.

Nos últimos anos, o Santos tornou-se o maior algoz do São Paulo nas disputas de mata-mata, especialmente em semifinais. Desde 2010, o time da Vila levou a melhor em quatro confrontos desta fase — todos válidos pelo Campeonato Paulista, nas edições de 2010, 2011, 2012 e 2015.

Neste período, o São Paulo não venceu o Santos: foram cinco jogos, com cinco vitórias dos santistas, três delas em pleno Morumbi. No total, a equipe alvinegra marcou 13 gols, contra quatro do rival — somente em 2010, o confronto foi decidido em duas partidas.

Antes dessa série de vitórias do Santos, os times se encontraram justamente na semifinal do Paulistão de 1983. Naquela ocasião, o São Paulo venceu o jogo de ida por 2 a 1 no Morumbi. Depois, no mesmo local, arrancou um empate por 1 a 1 e garantiu a vaga na decisão contra o Corinthians.

São Paulo e Santos se enfrentaram apenas uma vez em confrontos de mata-mata válidos por uma competição nacional. O fato se deu em 2002, nas quartas de final do Campeonato Brasileiro. Naquela ocasião, os santistas fizeram 3 a 1 em casa e depois voltaram a vencer o rival no Morumbi (2 a 1).

O 2004, o Santos voltou a eliminar o São Paulo. A vitória ocorreu na segunda fase da Copa Sul-Americana. Depois da vitória na semifinal de 1983, o time são-paulino levou a melhor em três oportunidades: nas quartas de final do Brasileirão e 1990, na primeira fase da Supercopa de 1992 e na decisão do Paulistão de 2000.